Bom, vou deixar aqui minhas humildes opiniões (somente da 883, pois nunca tive e nem pilotei a 1200)
Pra mim qualquer HD é feita para ser usada na estrada (na verdade pra mim toda moto deve ser usada na estrada, mas isso é assunto para outro tópico). Algumas pessoas dizem que a 883 não é feita para a estrada, mas eu descordo. Quem diz isso não deve ter pego 600 km de estrada numa 125 como eu já fiz hehe...
Enfim, acho a 883 ótima para estrada. Algumas adaptações a gosto do dono para deixá-la ainda mais confortável podem ser bem vinda.
As 883 R e Iron devem ser as melhores HDs para o trânsito caótico das grandes cidades brasileiras, pelo tamanho e pelas pedaleiras mais recuadas. Mas é bom ficar atento, pois as pedaleiras são largas e no começo vc pode enroscar a barra da calça nelas na hora de colocar o pé no chão (acredito que este risco seja maior para homens, pois as mulheres geralmente usam calças que a barra é justa no tornozelo).
Quanto a ter uma HD como primeira moto, isso varia de acordo com o nível de consciência do piloto. Eu comecei com uma 125 por motivos financeiros e porque eu não andar de bicicleta até decidir comprar uma moto, o que ocorreu qdo eu tinha 25 anos

(hehehe...). A 1200 (e as customs em sua maioria), apesar de pesada, parece leve mesmo pq o centro de gravidades dela é baixo, facilitando e exigindo menos força nos pés. E, andando tb não se sente muita diferença no peso da moto, pois com a moto em movimento o equilíbrio é mais mais tranquilo. O peso vai fazer diferença, de fato, na hora de manobrar ou em movimentos um pouco mais bruscos de emergência no trânsito (são os principais casos que me recordo agora).
Agora, se vc já anda de bicicleta (diferente de mim há quatro anos atrás hehe...) e se tiver alguém que possa sair contigo pacientemente para treinar nas primeiras vezes, eu iria de HD logo em vez de adiar.
Ah, uma coisa que penso um pouco diferente da opinião geral é em relação a corredores. Pra mim andar em corredores é mais seguro que não andar. Isso porque vc vai se cansar em ficar no para e anda da cidade de moto (aqui tb o peso da moto ajuda a cansar mais), correndo mais risco de numa pisada acabar escorregando em óleo, ou em areia, numa pedrinha ou pedaço de qualquer coisa e cair. Andar no corredor com cautela vai evitar muitos acidentes e o risco acima diminuirá mto e vc se cansará mto menos. Eu já tomei várias fechadas de motoristas que não dão seta, mas como não ando mto acima da velocidade do trânsito, deu tempo de frear numa boa e continuar. Para as HD isso tb fará diferença, pois com exceção da linha V-rod, todas são refrigeradas a ar, então esquentam muito qdo ficam paradas ou andam mto devagar. No caso da 883 esquenta na regiãao do joelho, canela e parte de baixo da coxa (lado direito). Andando não faz diferença nenhuma.
bom, é 'só' isso hehe
abrs